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Après avoir été habité par les Ambarri ou par les Brannovii du temps de César, le Charollais fut compris dans le diocèse d'Autun. Il passa ensuite successivement aux rois de Bourgogne, aux rois de France, puis aux comtes de Chalon. Au XIIle siècle, Hugues IV, comte de Chalon, démembra la châtellenie et la donna par testament à sa petite-fille Béatrix lre en 1272. Le Charollais fut érigé en comté en faveur de Béatrix II, en 1316 et le bailliage fut établi par Louis XI en 1477.
La ville de Charolles, séjour des comtes et siège des Etats du pays, reçut ses franchises et privilèges en 1301. Elle souffrit des conflits entre les rois de France et d'Espagne, mais aussi des guerres de Religion au cours desquelles elle fut prise d'assaut par Blanet, chef des huguenots, et pillée durant dix jours. Les Romains reconnurent rapidement les propriétés médicinales des eaux de Bourbon-Lancy.
Ils y fondèrent des thermes d'une magnificence extrême, après avoir fait d'immenses travaux, soit pour tailler le rocher dont les aspérités formaient obstacle à l'établissement des puits sur un même niveau, soit pour séparer les sources chaudes des sources froides et les emprisonner dans des bassins construits dans le plus grand luxe. Ils établirent également un fort sur les traces duquel fut édifié un château qui sut résister à toutes les attaques.
Longtemps, la ville fut restreinte à l'enceinte de cette forteresse. Elle prit son essor vers la fin du XVIe siècle, à la suite du séjour d'Henri III qui ordonna des restaurations importantes. Ainsi l'établissement thermal retrouva quelque temps un peu de son ancienne célébrité. La légende dit que la ville de Chauffailles doit son nom à la condition des habitants de la contrée qui, au Moyen Age, se livraient à l'exploitation des nombreuses forêts couvrant le pays et d'où l'on tirait le charbon de bois qui remplaçait la houille.
Jusqu'à l'arrivée des Burgondes, Digoin était le pays le plus florissant du Charollais. Il accueillit Pépin le Bref après sa victoire contre Gaifre, comte d'Auvergne, puis subit les incursions des Armagnacs. Durant la Ligue, ses fortifications furent détruites parles royalistes. Un lieutenant des ligueurs qui s'était emparé de la ville, y fut surpris au mois de juillet 1593 parles barons de Saligny et d'Amanzé.
Il périt brûlé avec les siens dans une forteresse où il s'était enfermé. Grâce à son donjon muni de quatre tours rondes et deux corps de logis, construit par le seigneur de l'Espinasse, le château de La Clayette constituait un abri tellement solide que, dit-on, les habitants de Paray parcouraient quatre lieues pour venir s'y réfugier.
