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Au sein de la génération des cinéastes américains des années soixante, Arthur Penn se veut, et s'affirme, singulier. La diversité de sa filmographie, la cohérence de ses discours (sur la recherche d'identité, dans un monde qui n'en facilite pas l'émergence), l'originalité de ses écritures, ont toujours passionné critiques et publics, surtout en Europe. Sa carrière en dents de scie et l'inégalité de son audience, sont à prendre en considération dans l'examen de son ouvre, ne serait-ce que pour mesurer avec quelle obstination (face à un système de production qui supportait mal son indépendance de pensée), ce réalisateur s'est imposé par sa rigueur et la continuité de sa réflexion.
Metteur en scène jugé intellectuel par ses pairs, et prétendument influencé par le cinéma européen, Arthur Penn propose, en réalité, le meilleur cinéma américain qu'on puisse fabriquer. Ce moraliste-né ajuste tous les projets qui lui sont proposés dans l'axe d'une problématique récurrente : entre la tentation de l'innocence perpétuelle et la fascination d'une maturité par ailleurs incontournable, ses héros cherchent, de film en film, à s'initier à l'art de vivre, dont le passage obligé se situe au cour de la violence et de la solitude.
Homme d'humour, qu'habite aussi un sens inné du tragique, Arthur Penn a su merveilleusement pratiquer le mélange des genres, pour dire, de façon souvent flamboyante, sa conviction que la vérité se mérite, et que son approche est parfois douloureuse.