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De ces grands contemporains qu'il a presque tous connus personnellement, Winston Churchill dresse des portraits inoubliables, servis par un style étincelant. On retient naturellement les grands Britanniques qu'il a côtoyés, dans le monde littéraire (Bernard Shaw, H.G. Wells), militaire (Haig), diplomatique (Lawrence d'Arabie) ou politique (Roosevelt, Edouard VIII). Mais ce virtuose de la plume fait aussi la part belle aux étrangers : sa charge contre Trotski, jamais rencontré mais sans cesse combattu ; son portrait tout en nuances de Guillaume II, le Kaiser déchu ; les réflexions sur le mime, où le conduit son admiration pour Charlie Chaplin, n'ont rien perdu de leur actualité.
Son numéro d'équilibriste quand il traite en 1937 du "caporal Hitler", devenu tout-puissant chancelier d'Allemagne, a acquis un intérêt accru avec le recul. Enfin, la lucidité de son analyse des deux France, celle de Clemenceau et de Foch, reste d'une étonnante pertinence.
