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Tout le monde à la Fairvale Academy connaît Bryson Keller. C'est la star de l'école, le capitaine de l'équipe de football, grand, beau, sexy... Et tout le monde sait qu'il ne croit pas au grand amour, persuadé que les relations de jeunesse sont forcément sans lendemain. Et Bryson vient de lancer un pari : chaque semaine, il sortira avec la première personne qui lui demandera d'être son « date » pour les jours à venir, que cette personne lui plaise ou non.
Le vendredi soir, tout sera terminé. Et il ne fera aucune exception. Mais un jour, Kai Sheridan, le timide coeur solitaire, tente sa chance. Même s'il sait que le capitaine de l'équipe de foot aime les filles, il l'invite à sortir avec lui. Après tout, le brillant Bryson Keller a oublié un détail dans son pari : il n'a jamais précisé que son rendez-vous ne pouvait pas être un garçon...