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Monica, une jeune secrétaire qui rêve de vivre de sa plume, se voit offrir un contrat inespéré : seconder son idole, le légendaire Will James, dans l'écriture de son prochain roman. La relation avec le quinquagénaire alcoolique mettra le dévouement et la loyauté de Monica à rude épreuve. Néanmoins, elle réalisera qu'ils ont plus en commun qu'il n'y paraît. Will & Ernest est inspiré de la vie du célèbre écrivain, cowboy et illustrateur Will James.
L'action se déroule à Los Angeles, en 1942, au cours des derniers mois de sa vie. Will & Ernest a été créée par La Troupe du Jour de Saskatoon (Saskatchewan) en février 2020. Comprend des photos couleur de la production originale.