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Dans le Séminaire XI, Les quatre concepts fondamentaux de la psychanalyse, 1964, Lacan fait un grand usage de l'anamorphose et pose la question : qu'est-ce qu'un tableau ? Il prend pour exemple le tableau de Hans Holbein, Les Ambassadeurs, 1533. En quoi consiste cette anamorphose simple et non cylindrique, flottant au premier plan du tableau ? C'est une période ou les artistes et hommes de science, s'interrogent sur les lois géométrales de la perspective, sans oublier Descartes et sa Dioptrique.
Lacan démontre que cette oeuvre, au-delà de sa fascination, est une structure exemplaire pour la psychanalyse. Dans la déformation d'une perspective dépravée, qui n'a rien à faire avec la vision comme telle, elle symbolise la fonction du manque et fait apparaitre l'effet fantôme anamorphico - phallique. Holbein, hanté par la mort, a repris et transformé son oeuvre de jeunesse La Danse macabre- en une oeuvre décisive, dix ans plus tard, Les Ambassadeurs, sous forme d'interrogation sur sa nomination : en tant qu'auto portrait et signature du tableau.
Cette approche différente et ambiguë de la Vanitas anamorphique, célèbre, ce qui sépare le champ de la vision et du regard - objet regard, cause du désir.