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Originaire de Watertown, une petite ville du nord de l'état de New York, Guinan achève ses études secondaires en 1951. Son service militaire dans les forces aériennes en 1953 le conduit en Lybie et en Turquie. En 1959, il s'installe à Chicago pour y suivre à l'Art Institute des cours d'histoire de l'art, de peinture et de photographie. Il se met à peindre dans le style de l'expressionnisme abstrait et du Pop Art qui dominent alors la scène artistique.
Dès 1965, il s'en détourne en réalisant des tableaux-objets où le collage est introduit. A partir de 1970, il adopte un style réaliste, prenant désormais essentiellement pour modèle des déshérités, quelle que soit l'origine, le plus souvent des noirs, issus des anciens ghettos et des quartiers pauvres de Chicago. Le public français connaît la peinture de Guinan depuis le printemps 1973, date de sa première exposition à la galerie Albert Loeb à Paris.
Il reste cependant isolé dans son propre pays. Profondément attaché à Henri Toulouse-Lautrec et à Edgar Degas, il s'inscrit dans la lignée d'Edward Hopper. Mais alors que ce dernier met en scène des personnages anonymes, Guinan peint des portraits, s'intéressant à la vie de ses modèles et se liant d'amitié avec eux. L'ouvrage présente une cinquantaine de peintures, scènes de bars, paysages urbains, portraits et scènes de rue et de métro, auxquelles s'ajoutent une quinzaine de dessins et deux séries de lithographies, l'une sur le thème de l'esclavage, l'autre inspirée par des poèmes de guerre du grand poète anglais Wilfred Owen, pacifiste, mort sur le front quelques jours avant l'armistice de la guerre de 1914-18.