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Après quatre ans à l'Express, rubrique Éducation, Anna Benjamin aimerait faire davantage de terrain pour comprendre pourquoi le métier de prof est devenu si peu attractif, et comment l'école peut amplifier à ce point les inégalités. Surgit alors une idée un peu folle : devenir prof contractuelle. Sans formation, la voilà enseignante d'histoire-géo, d'abord dans un collège favorisé, puis dans un collège classé "REP+", c'est-à-dire en zone difficile.
Débute alors un métier multifacettes de "psy, flic, assistante sociale et prof".
Un autre monde s'ouvre sous ses pieds. Et au fil de son immersion, sans prévenir, le métier de prof s'infiltre en elle.
Après quatre ans dans la rédaction de l'Express, à la rubrique « Éducation », Anna Benjamin devient journaliste indépendante et autrice. Elle travaille notamment pour l'émission Les Pieds sur Terre sur France Culture et pour Libération. Elle a écrit et réalisé plusieurs documentaires.